Tidak setiap pemenang Academy Awards dipuja. Beberapa pemenang terakhir memang memberikan kejutan, sekaligus mengundang kekecewaan besar bagi penonton dan beberapa diantaranya tercatat dalam sejarah penyelenggaraan sebagai bentuk "ketidakadilan". 

Setiap datangnya Oscar, memang membuat banyak orang merasa berdebar-debar. Apalagi seperti sudah tradisi, banyak kejutan mewarnai perhelatan akbar insan perfilman internasional tersebut. Ada banyak orang yang dapat menerima namun tidak sedikit yang merasa kecewa lantaran pilihan mereka tidak sesuai dengan hasil pengumumannya.

Berikut adalah pemenang Oscar yang kontroversial dalam sejarah penyelenggaraan Academy Awards.

"How Green Was My Valley" Mengalahkan "Citizen Kane" (Best Picture) 

Meskipun "Citizen Kane" telah disebut-sebut sebagai film Amerika terbesar sepanjang masa oleh American Film Institute, di tahun 1942, tidak lantas dapat membuat film tersebut menjadi jawara Academy Award dalam kategori Best Picture. Kisah John Ford yang berjuang untuk memenuhi kebutuhan keluarganya di sebuah kota pertambangan mengalahkan karya Orson Welles dan menjadi contoh utama dari "ketidakadilan" Oscar.

"Ordinary People" Mengalahkan "Raging Bull" (Best Picture) 

Pastinya mengecewakan, mengetahui jika film yang dirasa sebagai film terbaik, namun tidak memenangkan kategori tertinggi di malam Oscar, apalagi jika sudah mendapatkan kemenangan di salah satu kategori bergengsi. Martin Scorsese pernah membuat cerita tentang seorang petinju bernama Jake LaMotta yang diperankan Robert De Niro yang memenangkan penghargaan sebagai Best Actor di tahun 1981, namun drama keluarga Robert Redfort justru memenangkan kategori tertinggi sebagai Best Picture. "Ordinary People" tercatat dalam sejarah sebagai film dianggap "mencuri" Oscar dalam kategori Best Picture di tahun 1980-an.

Marisa Tomei untuk "My Cousin Vinny" (Best Supporting Actress) 

Salah satu kontroversi Oscar paling terkenal dalam beberapa tahun terakhir terjadi di tahun 1993, ketika Jack Palance mengumumkan penghargaan untuk Best Supporting Actress jatuh kepada Marisa Tomei. Isu yang beredar kencang, Palance salah membacakan nama pemenang. 

"Shakespeare in Love" Mengalahkan "Saving Private Ryan" (Best Picture) 

Banyak yang menilai, "Shakespeare in Love" telah mencuri kemenangan "Saving Private Ryan". Apalagi di tahun penyelenggaraannya, Miramax nampak mendominasi. Banyak orang menilai "Saving Private Ryan" lebih pantas menyandang predikat sebagai Best Picture. "Saving Private Ryan" merupakan karya epik Steven Spielberg yang mengisahkan tentang perang dunia kedua di tahun 1999. Meskipun Spielberg memenangkan kategori sutradara terbaik, namun tetap saja banyak orang kecewa, film tersebut tidak mendapatkan penghargaan kategori Best Picture. 

"Crash" Mengalahkan "Brokeback Mountain" (Best Picture) 

Banyak yang menggap, salah satu kemunduran dalam Oscar terjadi di tahun 2006, saat film karya Paul Haggis, "Crash" mengkandaskan harapan Ang Lee yang membesut "Brokeback Mountain" untuk mendapatkan penghargaan Best Picture. Kejutan itu pun disambut dengan nada keheranan, saat Jack Nicholson mengungumkan "Crash" sebagai pemenang dalam kategori Best Picture. Bahkan Jack pun tekejut di atas panggung sambil melempar tangganya dan berkata , "wow."